II wojna światowa w Ostrołęce

 Choć wojna zaczęła się we wrześniu, w Ostrołęce już od czerwca 1939 roku na odcinku 10 km wzdłuż Narwi budowano umocnienia i schrony. Gdy wybuchła, mieszkańcy pospiesznie zaczęli przygotowywać się do opuszczenia miasta, co poskutkowało tym że w pierwszych dniach wojny prawie cała ludność, oraz Rada Miasta opuściła Ostrołękę i schroniła się w okolicy.

Rynek w Ostrołęce w czasach II wojny światowej

10 września wojska niemieckie bez większego oporu dotarły i zajęły miasto. Zniszczone zostały jedynie dwa tartaki w pobliżu. Ostrołęka została przemianowana na Scharfenwiese i stała się siedzibą władz okupacyjnych małego regionu ostrołęckiego. Nie była jednak częścią Generalnego Gubernatorstwa, a jedynie miastem peryferyjnym III Rzeszy. Wkrótce Niemcy rozpoczęli konfiskatę żywności, mebli, futer i metali. Ustalono rygorystyczne i poniżające wobec Polaków zasady. Żydom zamieszkującym Ostrołękę rozkazano opuścić ją w ciągu 2 godzin. Po przyjęciu delegacji żydowskiej przez landrata termin przedłużono o 2 dni. Dzięki temu Żydzi opuścili Ostrołękę bezkrwawo. Niestety duża ich część zginęła później w Treblince i innych niemieckich obozach zagłady. Część z nich która przetrwała założyła organizację "Organisation of Imigrants from Ostroleka in Israel".
Kościoły i szkoły polskie były zamieniane na magazyny, warsztaty i fabryki.

Ostrołęka w 1945 roku

6 września 1944 r. po dwudniowych walkach Niemcy opuścili miasto. Do Ostrołęki wkroczyła Armia Czerwona pod dowództwem gen. A. Gorbatowa. Niemcy wycofali się na prawy brzeg Narwi i stamtąd przez 5 miesięcy ostrzeliwali miasto. Wobec tej sytuacji ludność cywilna została ewakuowana jeszcze we wrześniu. Wróciła do miasta dopiero w styczniu 1945 r., kiedy front się oddalił. Po II wojnie światowej zniszczenia Ostrołęki były wielkie, ale nie aż tak duże, jak po I wojnie.